醇与氢卤酸生成卤代烃的条件?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/07 23:29:54
醇与氢卤酸生成卤代烃的条件?
醇与氢卤酸生成卤代烃的条件?
醇与氢卤酸生成卤代烃的条件?
(二)卤代烃的生成(C-O键断裂)
1.与卤化氢的取代反应(制卤代烃的重要方法)
R-OH + H-X —> R-X + H20
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关.
HX的反应活性: HI > HBr > HCl
醇的活性次序: 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
醇与HCl的反应比较困难,只有活泼醇才能起反应.可是与溶有无水ZnCl2的浓HCl(称为卢卡斯(Lucas)试剂)加热时,能有效地与活性较低的伯醇反应生成相应的卤代烃.
叔醇:
(CH3)3C-OH + HCl ->(无水ZnCl2 20度,1min) (CH3)3C-Cl + H2O
仲醇:
CH3CH2CH(OH)CH3 + HCl ->(无水ZnCl2 20度,10min) CH3CH2CHClCH3 + H2O
伯醇:
CH3CH2CH2CH2OH + HCl ->(无水ZnCl2 20度,加热) CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
说明:卢卡斯试剂与醇反应的速度不同可以用来鉴别七碳以下的伯、仲、叔醇.因其可以溶于卢卡斯试剂,生成的氯代烃不溶于水而呈现混浊或分层现象,不同结构的醇反应的速度不一样,根据出现浑浊的时间不同,可以推测反应物为哪一种醇.
乙醇与浓氢溴酸混合加热就可以反映。发生取代反映。
C2H6O+Hbr→(加热)C2H5br+H2O
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