求问苯胺,吡咯与硝酸银的反应吡咯可以还原硝酸银,但苯胺为什么不能呢?最好有参考文献.;)

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/09 10:38:13

求问苯胺,吡咯与硝酸银的反应吡咯可以还原硝酸银,但苯胺为什么不能呢?最好有参考文献.;)
求问苯胺,吡咯与硝酸银的反应
吡咯可以还原硝酸银,但苯胺为什么不能呢?
最好有参考文献.;)

求问苯胺,吡咯与硝酸银的反应吡咯可以还原硝酸银,但苯胺为什么不能呢?最好有参考文献.;)
参考文献见：
J.Phys.Chem.B,2005,109 (39),pp 18283–18288
吡咯与硝酸银的反应一般需要光照或引发剂引发,
通常认为此反应的过渡态结构与银的芳环络合物类似,
按分子轨道理论的计算结果,
苯胺苯环上的π电子密度为1.016,而吡咯环上的电子密度为1.161；
另外,吡咯的HOMO与银离子的LUMO都是中心对称的,依据前线轨道理论,可以反应.而苯胺的HOMO则是中心反对称的,与银离子不匹配；
上诉两原因说明吡咯环更易与路易斯酸Ag+或银的自由基结合,
从而使得硝酸银与吡咯的反应更易进行.

按有机化学基本反应原理，吡咯与硝酸银的反应不属于氧化还原反应，而是亲电取代反应，即在吡咯NH的邻位取代一个氢，得α-硝基吡咯和AgOH。而苯胺是比较稳定的芳香化合物，没有更活泼的基团与吡咯反应。

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