苯基与羧基相连时,为什么共轭效应是给电子还有与羟基相连时共轭效应是不是也是给电子

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/10/31 18:24:18

苯基与羧基相连时,为什么共轭效应是给电子还有与羟基相连时共轭效应是不是也是给电子
苯基与羧基相连时,为什么共轭效应是给电子
还有与羟基相连时共轭效应是不是也是给电子

苯基与羧基相连时,为什么共轭效应是给电子还有与羟基相连时共轭效应是不是也是给电子
苯环属于一种较特别的体系,6电子大派键,可以姑且称之为“缓冲”吧,既可以共轭吸电子,也可以共轭给电子.
若遇到吸电子基团,则苯基表现为供电子,若遇到给电子基团,则苯环表现为吸电子了.
羧基,-COOH,存在C=O双键,电子对偏向O,所以C带部分+电荷,即这是一个吸电子基团,因此与之相比,苯基就表现为给电子了.
羟基,-OH,O带部分-电荷,且O原子上有孤对电子,易于发生p-派的给电子效应,所以苯基在这里就表现为吸电子了.
类似的,若连羰基,C=O,也是吸电子的,苯环表现为供电子,若连供电子的烷基,则苯环就共轭吸电子了.

-C=C-C=Y -C=C-X
Y为吸电子基团时,吸电子共轭效应(-C)
X为供电子基团时,供电子共轭效应(+C)
苯酚分子中氧原子上的孤对电子与苯环上的p电子形成p-p共轭,使羟基的邻、对位的碳原子带有部分的负电荷。
羧基时C=O是吸电子共轭效应,C-OH是供电子共轭效应吧,这个我也不太清楚。。。...

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-C=C-C=Y -C=C-X
Y为吸电子基团时,吸电子共轭效应(-C)
X为供电子基团时,供电子共轭效应(+C)
苯酚分子中氧原子上的孤对电子与苯环上的p电子形成p-p共轭,使羟基的邻、对位的碳原子带有部分的负电荷。
羧基时C=O是吸电子共轭效应,C-OH是供电子共轭效应吧,这个我也不太清楚。。。

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