洛森重排反应是什么

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/16 12:49:33

洛森重排反应是什么
洛森重排反应
是什么

洛森重排反应是什么
名称:洛森重排;Lossen rearrangement
简单地说:异羟肟酸(即酰羟胺)单独或在碱脱水剂存在下加热发生重排成异氰酸酯,后者经水解成伯胺的反应.反应历程和*霍夫曼重排反应相似.由于异羟肟酸不易制备,故应用范围不广.
详细点说:羟肟酸或它的酰基衍生物在碱或其他脱水剂诸如五氧化二磷、醋酐、SOCl2等存在的条件下加热,即重排形成异氰酸酯类,经水解、失羧可得到伯胺r-NH2.这一结果与霍夫曼反应的结果相同,只是在霍夫曼反应中是用酰氯作为原料;本反应的原料羟肟酸可由酰氯或酯类与羟胺反应而制得.它遇三氯化铁溶液呈红色,说明它含有烯醇式.本反应的历程也与霍夫曼反应、柯蒂斯反应类似,均经过乃春(nitrine)中间体;在合成中的实用价值则不如霍夫曼和柯蒂斯反应.不过有些羟肟酸本身具有一些有用的性能,比如作为某些金属的螯合剂等.