三氯氧磷与酚反应的机理

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/17 12:55:22

三氯氧磷与酚反应的机理
三氯氧磷与酚反应的机理

三氯氧磷与酚反应的机理
三氯氧磷是路易斯酸,羟基氯代反应
2C6H5OH + O=PCl3 → 2C6H5Cl+HPO3+2HCl

三氯氧磷是路易斯碱 3 C6H5OH + O=PCl3 → O=P(OC6H5)3 + 3 HCl,

POCl3的P是sp3杂化的，具有空3d轨道，具有羟基的物质氧上有孤对电子，可以配位：
ROH+POCl3——>RO(H)→POCl3，P上负电荷密度增大，削弱的P-Cl键离去Cl-，形成R-OPOCl2（H+电离离去），还有2个Cl可反应，最后形成PO(RO)3（磷酸三酯）。
苯环和羟基的共轭导致C-O键键级较高，无法断开，所以不会继续反应形成C6H5Cl，而会停留在磷酸三苯酯。...

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POCl3的P是sp3杂化的，具有空3d轨道，具有羟基的物质氧上有孤对电子，可以配位：
ROH+POCl3——>RO(H)→POCl3，P上负电荷密度增大，削弱的P-Cl键离去Cl-，形成R-OPOCl2（H+电离离去），还有2个Cl可反应，最后形成PO(RO)3（磷酸三酯）。
苯环和羟基的共轭导致C-O键键级较高，无法断开，所以不会继续反应形成C6H5Cl，而会停留在磷酸三苯酯。

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