碳碳双键和碳碳三键,哪个更易加成
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/14 23:51:51
碳碳双键和碳碳三键,哪个更易加成
碳碳双键和碳碳三键,哪个更易加成
碳碳双键和碳碳三键,哪个更易加成
碳碳双键
在高中,这个知识不强求,但是在描述乙烯、乙炔与Br2的加成反应时,已经暗示了.
乙烯,很快褪色
乙炔,能褪色
所以,乙烯的反应更快.
在大学教材上,乙烯是上下派电子云,乙炔是环形圆筒型派电子云,相对,乙炔的更不容易被破坏.
另外,乙烯,C原子sp2杂化,乙炔,C原子,sp杂化,所以乙炔中的s轨道成分更大,重叠更多,相对难被破坏.
碳碳双键更易加成
因为碳碳双键得键长比三键要长,也就是三键比双键稳定,因此双键更易加成
碳碳三键,
双键
应该分情况讨论。碳碳双键与碳碳三键电子云分布不同,双键的电子云就像是“被子”包裹在两个碳周围,而碳碳三键的电子云则集中在两个碳之间,且三键键能高于双键键能,所以一般情况下是双键反应活性较高。当双键与三键处于孤立状态即不会产生共轭效应时,双键更容易发生亲电加成,而当双键或三键处于共轭状态时,为了保持共轭体系不被破坏,则是三键更容易加成。...
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应该分情况讨论。碳碳双键与碳碳三键电子云分布不同,双键的电子云就像是“被子”包裹在两个碳周围,而碳碳三键的电子云则集中在两个碳之间,且三键键能高于双键键能,所以一般情况下是双键反应活性较高。当双键与三键处于孤立状态即不会产生共轭效应时,双键更容易发生亲电加成,而当双键或三键处于共轭状态时,为了保持共轭体系不被破坏,则是三键更容易加成。
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与烯相比,炔烃的三键的碳为sp杂化,吸电子能力比较强,故不易给出电子对,所以较烯烃不易进行亲电加成反应。再者,叁键的键长(0.12nm)比双键(0.134nm)短,它的p电子云有较多的重叠,故π键较难被打开。
双键加成要比三键更容易,因为三键中存在派键(就是键能较大,不容易断裂,相比之下,双键的键能要小)!
1.当一个分子中同时含有双键和叁键且它们处于孤立非共轭状态时,叁键碳原子是SP杂化,S轨道成分占1/ 2;双键碳原子是SP2杂化, S轨道成分占1/ 3。S轨道成分越大,键长越短,键能越大。所以叁键形成π轨道的两个Pz 原子轨道和两个Py 原子轨道重叠的程度比形成双键π键的两个Py 原子轨道重叠程度要大,故叁键的π键强于双键,即叁键的π电子比双键难极化。尽管炔烃叁键比烯烃多一对电子,也不容易给出电...
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1.当一个分子中同时含有双键和叁键且它们处于孤立非共轭状态时,叁键碳原子是SP杂化,S轨道成分占1/ 2;双键碳原子是SP2杂化, S轨道成分占1/ 3。S轨道成分越大,键长越短,键能越大。所以叁键形成π轨道的两个Pz 原子轨道和两个Py 原子轨道重叠的程度比形成双键π键的两个Py 原子轨道重叠程度要大,故叁键的π键强于双键,即叁键的π电子比双键难极化。尽管炔烃叁键比烯烃多一对电子,也不容易给出电子与亲电试剂结合,因而叁键的亲电加成反应比双键的慢、难。
2.当它们处于共轭状态时,整个分子的π电子云连成一片,成为大π键,即共轭π键. 共轭的结果,体系能量降低而稳定性增加。而叁键还有两个Pz 原子轨道未参加共轭,它们形成π键,能量要比前面提的大π键能量高而不稳定,故叁键的一个π键容易给出电子易与亲电试剂加成。
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