有机化学亲电加成活性问题.以下烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列该怎么排?(说明原因)1.乙烯 丙烯 2-丁烯2.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯3.乙烯 溴乙烯 氯乙烯 1,2-二氯乙烯4.1-丁烯 2-丁
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/05 19:00:43
有机化学亲电加成活性问题.以下烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列该怎么排?(说明原因)1.乙烯 丙烯 2-丁烯2.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯3.乙烯 溴乙烯 氯乙烯 1,2-二氯乙烯4.1-丁烯 2-丁
有机化学亲电加成活性问题.
以下烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列该怎么排?(说明原因)
1.乙烯 丙烯 2-丁烯
2.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯
3.乙烯 溴乙烯 氯乙烯 1,2-二氯乙烯
4.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯
有机化学亲电加成活性问题.以下烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列该怎么排?(说明原因)1.乙烯 丙烯 2-丁烯2.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯3.乙烯 溴乙烯 氯乙烯 1,2-二氯乙烯4.1-丁烯 2-丁
亲电加成,顾名思义,烯烃双键上的电子云密度越大,越利于反应发生,因此,根本在于判断双键上连接的原子或原子团是斥电子还是吸电子.
1.乙烯CH2=CH2 < 丙烯CH2=CHCH3 < 2-丁烯CH3CH=CHCH3
与H原子相比,烷基是斥电子基团,烷基越多,对双键的斥电子效应越大,所以,电子云密度越大
2.1-丁烯CH2=CH-CH2CH3 < 2-丁烯CH3-CH=CH-CH3 < 异丁烯CH2=C(CH3)2
3.乙烯CH2=CH2 > 溴乙烯CH2=CHBr > 氯乙烯CH2=CHCl > 1,2-二氯乙烯CHCl=CHCl
卤原子是吸电子基团,而Cl的吸电子作用比Br更大,2个Cl则吸电子作用更强,所以电子云密度减小,反应减弱
用酸做催化剂的加成反应的活泼程度,关键的是氢离子先加上去以后的中间体碳正离子的稳定程度。凡是稳定的,能级低,活化能小,容易反应,反应也就活泼。凡是碳正离子连接的给电子基团多且强,就稳定。所以:
1、2-丁烯活泼
因为形成的碳正离子,丙烯是一个氢,两个甲基,2-丁烯是一个氢,一个甲基和一个乙基。乙基的给电子能力比甲基强,则与之连接的碳正离子也相对稳定。更比乙烯稳定
2、异丁烯...
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用酸做催化剂的加成反应的活泼程度,关键的是氢离子先加上去以后的中间体碳正离子的稳定程度。凡是稳定的,能级低,活化能小,容易反应,反应也就活泼。凡是碳正离子连接的给电子基团多且强,就稳定。所以:
1、2-丁烯活泼
因为形成的碳正离子,丙烯是一个氢,两个甲基,2-丁烯是一个氢,一个甲基和一个乙基。乙基的给电子能力比甲基强,则与之连接的碳正离子也相对稳定。更比乙烯稳定
2、异丁烯活泼
形成的碳正离子,异丁烯的是叔碳离子(连三个非氢基团),2-丁烯是仲碳离子(连两个非氢基团),根据碳正离子稳定性规律,伯<仲<叔,所以是异丁烯加成反应活泼。
3、乙烯活泼。
形成的碳正离子,乙烯的是两个氢加一个甲基,溴乙烯的是两个氢加一个一溴甲基。由于溴的吸电子性,使碳正离子不稳定。其他同理。
4、同2
收起
看电子云密度以及中间体如碳正离子稳定性
烷基供电子,烷基多容易反应(增加电子云密度),烷基还可以增加碳正离子等中间体稳定性,如对于异丁烯,形成叔碳正离子,很容易反应
氯乙烯中p-派共轭,双键电子云密度降低