求解释这样排列的原因 不用太具体但要明了
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/09/04 23:41:03
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一般结论:
取代基的吸电子效应(共轭、诱导)使苯酚的酸性增强,
给电子效应(共轭、诱导)使苯酚的酸性减弱.
(1)
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定.因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响.因此,间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强,但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大.二硝基苯酚的酸性更强,显然是由于上述效应更强的缘故.
(2)
甲氧基具有两方面的影响,首先是O上有孤对电子,对苯环有共轭效应;O又是高电负性原子,具有吸电子的诱导效应.一般来说,由于邻位效应,甲氧基在邻位时诱导效应使酸性增强,甲氧基在对位,共轭效应使酸性减弱.
含硝基多的酚的取代物酸性强、硝基是吸电子基会使酚羟基的氢更容易电离
硝基是强吸电子基,会导致苯环的电子云密度降低,使酚羟基上的氢易解离,酸性强于苯酚,而甲基是给电子基,所以对甲基苯酚酸性比苯酚弱。
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