18日化学6,某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D,E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能结构有
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/08/27 07:11:07
18日化学6,某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D,E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能结构有
18日化学6,某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,
B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D,E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能结构有
A 6种 B 4种 C 3种 D 2种
我的疑问是,我怎么觉得是5种呢,为什么不是5种呢?
18日化学6,某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D,E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能结构有
答案选D,只有两种结构.分别对应如图的结构式:
首先,这道题目说A分子可以在NaOH、加热的条件下分解,同时分子式中含有两个O原子,很容易推测出这是一个酯的结构.
酯的水解,产物为醇类和羧酸(盐).醇被催化氧化后得到醛或酮.伯醇(羟基所连接的碳上有2个H的醇)被氧化成醛;仲醇(羟基所连碳上连有1个H)被氧化成酮;叔醇(羟基碳上没有H)不能被氧化.
根据题目中【C在铜催化和加热条件下氧化为E】这句话,可以得出产物中这个醇类还是可以被氧化的.因此排除所有水解产物为叔醇的可能结构,如图中的两种被排除:
其中,含有醛基结构的产物(包括醛和甲酸),可以发生银镜反应.酮类则不能.因此我们所需要的结构,水解后既不能产生伯醇,也不能产生产生甲酸.如图中的水解产物为仲醇和甲酸的结构被排除:
至于排除甲酸的原因,可以看红色标注的结构.这个结构反方向来看,也是一个醛基.同样可以发生银镜反应.
因此,我们所需要的结构就是:水解后产生仲醇和含碳数大于1的羧酸.就是最开始的那两个结构式.
如有疑惑,欢迎追问